La tour Willis a dominé le ciel de Chicago pendant plusieurs décennies, elle s'appelait auparavant la tour Sears du nom de l'entreprise qui l'a faite construire.
La Harold Washington Library est la bibliothèque municipale de Chicago. Elle tient son nom d'Harold Washington son ancien maire qui s'est battu pour son ouverture.
La Crown Fountain est une œuvre d'art imaginée par le catalan Plensa. Elle est constituée de deux tours où sont projetés des images de visages d'habitants de Chicago.
La Basilique Notre-Dame des Douleurs est l'une des trois basiliques de la ville de Chicago. Sa construction date de 1874 et l'architecture de style néo-renaissance.
La cathédrale du Saint-Nom est l'un des édifices religieux les plus importants de la ville de Chicago. Sa construction date de 1875 après le Grand incendie de Chicago.